温斯顿·丘吉尔的水手服。 水手服是19世纪70年代 (温斯顿出生的十年间) 维多利亚时期流行的儿童装束。

温斯顿·丘吉尔小时候的肖像画。 在贵族家庭中，作为传统，非常年轻的男孩通常会留长发并穿着女孩的衣服。

温斯顿·丘吉尔五岁时从他的头上剪下的卷发。

温斯顿·丘吉尔在布莱尼姆出生后所穿的婴儿背心。 这是不得不从当地伍德斯托克村庄的律师妻子那里借来的，因为他的父母住在布莱尼姆宫时，他早于预产期出生了。

来自温斯顿·丘吉尔的第一所学校，位于阿斯科特 (St. George) 的圣乔治 (St. George’s) 学校1883年发布的一份学校报告。在该报告中，八岁的温斯顿被描述为“非常顽皮”和“仍然很麻烦”。

温斯顿童年写给他母亲的信件之一。 这封信里写道：
亲爱的妈妈，我希望你一切都好。 我非常非常感谢您提供的精美礼物——那些士兵、旗子和城堡——非常棒。 你和亲爱的爸爸真是太好了。 寄给你我的爱和许多吻，爱你的温斯顿。

温斯顿·丘吉尔的皮椅鞍座，他很小的时候就在布莱尼姆宫用它骑小马。