1874
出生于布莱尼姆宫
11月30日，温斯顿·丘吉尔在其父母下榻布莱尼姆宫期间意外出生。

1882–1893
就读于寄宿学校
温斯顿经常在布莱尼姆度过学校假期，他的祖母第七代公爵夫人从旁督导。

1893
开始进行军事训练
温斯顿在桑德赫斯特的皇家军事学院进行成为一名军官所必需的培训。

1895
加入军队
以初级军官的身份加入女王御准牛津郡轻骑兵团。

1898
参加乌姆杜尔曼战争
在非洲的苏丹，韦斯顿参加了英国军队发动的最后一次全面的骑兵进攻。

1899
逃离战俘营
在南非的布尔战争期间，温斯顿从敌人监狱中逃离，成为了全国英雄。

1900
首次当选为国会议员
温斯顿赢得了自己在国会中的第一个席位，代表保守党当选为奥尔德姆选区的议员。

1906
首个政府职务
温斯顿在政治上的崛起很迅速——到了1910年，他成为内政大臣。

1908
在布莱尼姆宫订婚
温斯顿在宫殿花园的戴安娜神庙向克莱门汀·霍齐尔求婚。一个月之后他们结了婚。

1914
第一次世界大战开始时统帅海军
作为第一海军大臣，温斯顿领导掌管海军。

1915
因为加里波利战役的失利辞职
由于自己制定的试图将土耳其逐出战争的计划最终以惨败撤退告终，温斯顿辞去政府职务。

1916
战壕中指挥军队
在重新加入军队之后，温斯顿带领营队在比利时前线抗击德军。

1917–1929
回归政府
温斯顿担任过一系列高级政府职务，包括财政大臣。

1922
第五个也是最后一个孩子出生
温斯顿和克莱门汀的孩子包括戴安娜（1909年出生）、伦道夫（1911年出生）、莎拉（1914年出生）、玛丽葛（1918年出生）和玛丽（1922年出生）。

1929 –1939
离开政府
那些“在野”的日子里，温斯顿花了大量时间在布莱尼姆宫撰写第一代马尔伯勒公爵的传记。

1939
第二次世界大战开始时统帅海军
温斯顿被政府召回——作为第一海军大臣，他再一次领导海军。

1940
成为首相
纳粹对英国的入侵威胁日益显现时，温斯顿被任命领导整个国家。

1944
领导诺曼底登陆计划
温斯顿从200年前第一代马尔伯勒公爵的战术中汲取灵感，策划了盟军对纳粹占领的法国发动进攻。

1945
赢得战争，输掉大选
尽管带领英国与其盟军取得了胜利，温斯顿输掉了七月份的大选。

1946
预测冷战
温斯顿在美国的密苏里州发表演说，形容共产主义俄国在欧洲大陆制造了“铁幕”。

1951–1955
第二次成为首相
温斯顿第二次出任首相时已77岁。他因健康状况不佳最终卸任。

1953
获得诺贝尔文学奖
温斯顿因其历史、传记作品和演讲获得了国际最高级别的文学奖。

1963
获得荣誉美国公民奖
温斯顿——因其母亲成为半个美国人——被美国总统约翰·肯尼迪授予荣誉美国公民。