温斯顿·丘吉尔的公文箱。 他在担任政府大臣 (首相？)时用以搬运重要的文件。

温斯顿·丘吉尔的红色天鹅绒“警笛服”。 丘吉尔亲自设计并在第二次世界大战期间经常穿着这款精巧的“连体衣”。 这套连体衣以空袭警报器命名，意味着如果温斯顿夜间被警报器唤醒，可以迅速穿上衣服。 衣服的灵感基于他在绘画时穿的舒适的连衫裤工作服。

支持温斯顿·丘吉尔1899年竞选兰开夏郡奥尔德姆 (保守派) 保守党议员的海报。他一开始输了竞选，但后来由于在布尔战争期间从监狱中脱身，他成为了民族英雄，次年赢得了同一个席位。

1959年，温斯顿·丘吉尔竞选埃塞克斯伍德福德 (Essex) 保守党议员的公告。他获胜了。 此时他已87岁，他的面孔如此出名，他的名字甚至都没有写在公告上。